오리건 트레일은 1820년대 - 1860년대 동안 미국 서부를 가로질러 여행했던 개척자들의 여행을 재현합니다. 어느 정도까지는 롤플레잉 게임인데, 플레이어들이 그들의 출발점에서 그들의 궁극적인 목적지까지 그의 파티를 이끄는 역할을 하는 트레일 보스 역할에 캐스팅되기 때문이다. 트레일 보스는 출발 왜건, 인원, 재고를 최종 목적지에 도착했을 때 가장 높은 비율로 유지함으로써 (다른 참가자들과 비교하여) 성공을 측정한다.

Oregon Trail recreates the journeys of the pioneers who traveled across the Western U.S. during the 1820's - 1860's. To a certain extent it is a role-playing game, as players are cast into the role of Trail Boss, responsible for shepherding his party from their jumping-off point to their ultimate destination. Trail Bosses measure success (in relation to the other players) by retaining the highest percentage of the starting wagons, personnel and stock when they arrive at their final destination.