윙리더 디럭스 박스 세트는 오리지널 버전의 항공기 수를 두 배로 늘리고 캠페인 게임의 규칙을 추가했다. 조셉 J. 스콜레리 3세의 에이스 수집가 안내서에는 다음과 같은 내용이 있다.

윙리더 익스팬션 세트(Wingleader Expansion Set)는 체섹스 매뉴팩처링에서 배급한 게임에 특별 추가되었다. 체섹스가 노바의 재고를 인수할 때 이 같은 확장이 추가됐다. 데니스 그레시는 대략 500개의 세트가 있다고 추정했다.

익스팬션 세트에 대한 간략한 리뷰는 윙리더 플레이어들에게 12개의 새로운 항공기 카드(게임에 24대의 항공기를 추가)만 있다면 "머스트 해브"라는 것을 보여준다. 또한 알프레드 레오나디와 그레시가 디자인한 캠페인 게임 규칙도 포함되어 있어 대규모 토너먼트 경기를 할 수 있다. 다양한 최대 비행속도를 가진 항공기들 사이의 전투에 대처하기 위해 제안된 두 가지 속도 보너스 규칙이 있다.­

The Wingleader Deluxe Boxed Set doubled the number of aircraft in the original version of the game and added rules for a campaign game. The Ace of Aces Collector's Guide, by Joseph J. Scoleri III, has this to say:

"The Wingleader Expansion Set was a special addition to games distributed by Chessex Manufacturing. The expansion was added at the time that Chessex acquired Nova's inventory. Dennis Greci estimated that there were approximately 500 of these sets.

A brief review of the Expansion Set shows that it is a "must have" for Wingleader players, if only for the twelve new aircraft cards (which add another 24 aircraft to the game.) Also included are campaign game rules, designed by Alfred Leonardi and Greci, which allow for large scale tournament games. There are also two suggested Speed Bonus rules for dealing with combat between aircraft of varying maximum airspeeds."