여러분과 여러분의 친구들은 모두 아름다운 열대 섬들 사이에서 물건을 팔아서 생계를 꾸립니다. 좋죠? 음, 문제가 있어요. 여러분 중 누구도 여러분의 수상비행기를 살 만큼 충분히 성공하지 못했기 때문에, 여러분은 모두 힘을 합쳐 함께 수상비행기를 샀고, 이것은 여러분이 하루의 모든 배달을 하기 위해 같은 비행기를 사용해야 한다는 것을 의미합니다; 그리고 여러분 중 일부는 돈을 받지 못할 것입니다. 설상가상으로, 비행기는 계기판이 고장나고 나침반이 망가지고 앞유리가 갈라진 틈, 덕트 테이프, 그리고 몇몇 불행한 갈매기들의 잔해에 뒤덮여있어 조종사는 장님으로 날고 있는 것이나 다름없을지도 모른다.

아일랜드 호퍼에서는 매일 플레이어들이 기장 자리를 경매에 부친다. 배달을 위해, 다른 플레이어들은 캡틴에게 뇌물을 주고 그들이 가야 할 섬으로 날아가서 현금을 번다. 선장이 날 때가 되면 선장은 눈을 감고 상품 토큰을 주워 섬의 항구에 착륙을 시도해야 한다. 성공적인 착륙은 선수들이 계약을 이행할 수 있다는 것을 의미하며, 선장은 그의 뇌물&mdash를 거둬들일 수 있다; 그러나 만약 물품이 바다에 튀어 들어간다면, 당신은 물속에 잠길지도 모른다.

You and your friends all make a living by selling goods amongst a chain of beautiful tropical islands. Sounds great, right? Well, there's a problem. None of you are successful enough to buy your own seaplane, so you all pitched in and bought one together, which means that each day you all have to use the same plane to make all of the day's deliveries – and some of you aren't going to get paid. To make matters worse, the plane is in such disrepair that the instrumentation is broken, the compass demagnetized, and the windshield is covered in cracks, duct tape, and the remains of a few unfortunate seagulls, so the pilot might as well be flying blind...

Each day in Island Hopper, players auction off the Captain's seat; the player who becomes the Captain is in charge of flying the plane for the day, but cannot make any deliveries of their own. To make their deliveries, the other players bribe the Captain to fly to the islands to which they need to go, thereby earning themselves cash. When it's time for the Captain to fly, the Captain must close his eyes, pick up their goods tokens, and attempt to land them in an island's harbor. A successful landing means that players can fulfill their contracts and the captain collects his bribe — but if the goods splash into the sea, you might find yourself under water...