뉴욕주 타리타운의 네덜란드인 정착촌의 경계선 바로 바깥에, 낡은 교회가 초라한 집과 학교, 그리고 지붕으로 덮인 다리로 둘러싸인 매장지를 바라보고 있다. 그 해는 1792년으로 불과 10년 전만 해도 이 외딴 글렌은 미국 독립 전쟁 중 헤센 군인이 빗나간 대포탄에 머리를 잃는 소름끼치는 전투의 현장이었다. 슬리피 할로우의 주민들은 밤마다 머리없는 호스맨이 돌아오고 전투현장으로 달려가 머리를 숙이고 있을 때 밤이 올까 봐 두려움에 떨고 있다.’

슬리피할로는 1820년 워싱턴 어빙이 쓴 슬리피할로우의 전설에 바탕을 두고 있다. 게임이 진행되는 동안 플레이어는 최근 이차보드 크레인의 실종으로 흔들린 슬리피 할로우의 주민들을 통제하고 있으며, 지금은 머리 없는 호스맨이 자신들을 찾으러 올까 봐 두려워하며 살고 있다. 게임 플레이는 올 할로우 이브까지 이어지는 10일로 나뉘며, 각각 낮과 밤으로 구분된다. 낮에는 주민들이 자유롭게 글렌 주변을 돌아다니며 해가 지기 전에 숨을 수 있는 안전한 장소를 찾는다. 밤이 되면 호스맨은 마을을 돌며 숨어있는 주민들을 죽인다.

각 건물은 플레이어들에게 서로 다른 혜택을 주지만 호스맨의 표적이 될 경우 누가 죽임을 당하는지 지시하는 뚜렷한 기준을 제공한다. 때로는 자신을 노출시키는 위험을 감수하는 것이 가장 현명하고, 다른 때는 숨어있는 것이 더 안전하다. 모든 성물의 날에 해가 뜰 때쯤, 가장 많은 점수와 가장 적은 사망자를 낸 플레이어가 승리한다.

Just outside the limits of the Dutch settlement of Tarrytown, New York, an old Church stands in view of a burying ground surrounded by humble homes, a school and a covered bridge. The year is 1792, and only a decade earlier this secluded glen was the scene of a grisly battle during the American Revolution where a Hessian soldier lost his head to a stray cannonball. Since that fateful day the residents of Sleepy Hollow live in fear of nightfall when the Headless Horseman returns and ‘rides forth to the scene of battle in a nightly quest of his head.’

Sleepy Hollow is based on the legendary tale of Sleepy Hollow as penned by Washington Irving in 1820. During the game players control residents of Sleepy Hollow, recently shaken by the disappearance of Ichabod Crane, now living in fear that the Headless Horseman will come for them. Game play is divided into the 10 days leading up to All Hallows Eve, each separated into day and night. During the day, the residents move freely about the glen, finding a safe place to hide before nightfall. At night, the Horseman makes rounds in the village killing residents where they hide.

Each building gives players distinct benefits, but also distinct criterion dictating who is killed if targeted by the Horseman. Sometimes it is wisest to risk leaving yourself exposed, other times it is safer to stay hidden. By the time the sun rises on All Hallows Day, the player with the most points and fewest fatalities wins.