저도 이부분이 처음에 헷갈렸는데요. 말씀하신 상황에서 추적 주사위를 하나씩 더 굴리는 것이 아니라... 추적 굴림 후 실패했을 경우 위 세가지 경우에 대해 추가로 더 굴릴 수 있는 횟수입니다.
 
즉... 처음에
1. 원정대 이동 -> 이동 칸 마커 한칸 옮김
2. 암흑군단 추적 주사위 굴림 -> 주사위 칸(전 턴에서 원정대 이동으로 추가된 주사위 개수 + 주사위 굴림에서 나온 눈 개수)개수에 따라 굴림(최대 5개)
3. 추적 성공 시 추적 타일 뽑음
3-1. 추적 실패 시 말씀 하신 3가지 상황에 따라 추가 굴림(만약 2번 단계에서 주사위 칸에 주사위 개수가 2개뿐이라 2개의 추적굴림 주사위 굴렸다면 말씀하신 3가지 상황... 암흑군단 거점, 나즈굴, 병력이 원정대에 있다면 최대 3개의 추가 굴림을 하게 되는데 처음에 굴린 주사위 수가 2개뿐이므로 추가 굴림은 2개만 합니다. 그러나 처음 추적 굴림이 5개 였는데 실패했을 경우라면 3가지 상황이면 3개의 추가 굴림, 2개라면 2개 추가굴림... 뭐 이런식이죠.)
4. 원정대 이동에 사용된 주사위 추적 주사위 칸에 놓음. 다음 이동부터는 추적 성공이 5,6이 됨
 
고로 추적 굴림에서 성공했을 경우 말씀하신 상황이 큰 의미는 없고 실패했을 경우에만 적용됩니다. 예로 말씀하신 상황이라면 추적에 성공하기 쉬운 상황이라 추가 굴림을 하는 것으로 이해하시면 됩니다.
 
따라서 이동 후 원정대 위치가 중요한 것이 아니라 추적 굴림 전의 원정대 위치에 사우론 병력이나 나즈굴이 있냐 없냐가 중요합니다.
 
추적 굴림에 성공하고 노출이 발생했을 경우에는 원정대 이동 칸만큼 이동하면 됩니다. 이동할 때 만약 사우론의 거점을 지나가야 한다면(처음 리븐델에서 시작할 때 단거리 코스로 가기 위해 모리아인가...? 이곳으로 가게 되면 거점을 지날 수 밖에 없습니다. 이런 경우에는 추적 타일을 추가로 한개 더 뽑습니다. 빡세죠.)
 
솔직히 룰북을 볼 상황이 아니라 정확하진 않습니다만... 틀렸다면 다른 고수님께서 올바른 설명을 해주셨으면 합니다.

테마적으로 설명해 보겠습니다. 반지원정대가 출발했습니다. 어떻게? 숨어서. 숨어서 이동합니다. 숨어 있는 한, 마지막 어디에 있었는지만 압니다. (아군도, 적군도 원정대가 어디있는지 아직 모릅니다) 반지원정대는 언제든지 아군기지나 아군도시에서 '짠, 우리 왔어요'하고 얘기하고 도움을 청할 수 있죠. 원정대가 움직일 때마다(숨어서만 움직일 수 있고요) 암흑군단이 자동으로 찾습니다. 안 움직이고 숨어 있으면 못 찾는다고 생각하면 됩니다. 움직일 때만 들킬 수가 있죠. 숨어서 움직이다가, 적에게 적발되었습니다! 이 때, 원정대는 출발점부터 움직일 수 있는 만큼 (그 동안 축적된 움직임, 더 적게 가도 되고요) 움직입니다. 필요에 의해서 적군이 있는 곳을 통과 할 수 밖에 없을 때가 있겠죠. (파리의걸인님이 말씀하신 모리아 통과처럼) 일단 적발되었으니까, 아군기지나 아군도시에서 적발된 것이 말이 안 되겠죠. (여러 기지를 통과한 것이 밝혀지면, 그 각 기지에 해당하는 추적타일을 뽑아야 하고요) 다음 차례 때, 일단 바로 숨어야겠죠, 못 움직이고요. 그럼 이후에 암흑군단은, 원정대가 어디서 나타나고 사라졌는지를 알기 때문에, 원정대가 움직이면, 전보다 찾기가 좀 쉽겠죠? (해당 조건만큼 실패한 주사위 다시 굴림! 원정대가 암흑지역에, 군대가 있고, 나즈굴이 있는 지역에 있으면, 실패한 주사위 3개를 다시 굴릴 수 있다.) 적지 통과하면 타격을 입을 가능성이 높은 것입니다.정리하자면, 반지원정대 말은 마지막 위치에 불과하고, 들켰을 경우, 현재 어디에 있는지를 알게 되는 것입니다. 적지나 적군이 있는 곳에서 '들켰으면', 다음 움직일 때, 암흑군단이 원정대의 움직임을 더 쉽게 추적할 수 있고요.

답변감사드립니다~^^