예. 그 이전 상황이 어떻든 상관없이, '보급품 없는 도시에서 떠나는' 상황이 생기면 카드를 버려야 합니다.

카드를 써서 행동 하나로 지나가는 경로에 있는 경우는 해당안되는거로 알고
액션 여러 개를 써서 그 도시를 통과하는거라면 해당이 되죠
그 도시에서 나오는 행동이 '도시를 떠날 때'가 되니까요

그런 규칙은 존재하지 않습니다. 언제든 보급품이 없는 도시를 떠날(leave) 때마다(every time), 해당 상처 효과가 발휘됩니다.

그 떠난다는 개념이 뭐냐는거죠
A-B-C가 바닷길로 연결되어 있고
A지점에 있는 캐릭터가 A 카드(또는 C카드)를 써서 C로 이동하면
이 행동은 B를 떠나는 것이 포함되어 있나요?

네, 그렇습니다.

그럼 '준족' 능력을 통해 이동하는것도 거치는 모든 장소를 '떠난' 것으로 간주하나요?

그렇군요... 생각외로 치명적인 상처네요..

-----정정 및 추가-----
지맨과 보드게임긱에 문의했는데
지맨에서는 답이 없고 보드게임긱에서 개발자(Matt Leacock)의 답변을 받았습니다.

When you use the sail/charter boat action, you are not considered to pass through, enter, or leave any cities in the middle.

If you are in city A and take a sail/charter boat action to city B, you are considered only to have left city A and entered city B. To do this action you have to be able to trace a sea route from A to B, but that is only used to determine whether the action is allowed, nothing else.

이 룰이 맞다고 합니다.
즉, 도시A에서 B로 이동할 때는 A를 떠나고 B로 들어가는 것이며 중간에 있는 모든 도시는 항로를 만들수 있는지만 확인합니다.

그러니까 앞에서는 제가 쓴 리플이 맞는 방법이고 다다 룰담당자께서 틀리신 것입니다.

지나간다는 개념이 특별하게 성문화된 게 아닙니다. 어떤 장소에 들어갔다가 떠나면 그것이 지나가는 것입니다.